Harley und Davidson bauten 1904 ihre erstes Motorrad und gründeten 1907 das gemeinsame Unternehmen. Damit ist Harley-Davidson die viertälteste Motorradmarke der Welt, unter der noch Motorräder produziert werden – nach Husqvarna, Royal Enfield und Triumph. 

Diese drei Marken weisen jedoch erheblich größere Diskontinuitäten in ihrer Unternehmensgeschichte auf als Harley-Davidson. 

Sie waren teils völlig vom Markt verschwunden und haben heute im Unterschied zu Harley-Davidson mit den ursprünglichen Unternehmen nur noch den Markennamen gemeinsam.

Harley-Davidson stellte im Laufe der Firmengeschichte zahlreiche Motorengenerationen vor, in die kontinuierlich technische Neuerungen einflossen. Obgleich auch andere Bauformen produziert wurden und werden, gilt ein Zweizylinder-V-Motor mit 45 Grad Zylinderwinkel und Gabelpleuel heute als der klassische Harley-Davidson-Antrieb. 

Diese Bauweise ermöglicht eine raumsparende Konstruktion, führt jedoch zu einer unregelmäßigen Zündfolge: Die Zylinder zünden jeweils um 315 beziehungsweise 405 Grad versetzt, was dem Harley-Davidson-V-Twin sein charakteristisches Laufgeräusch verleiht, das lautmalerisch oft mit „Potato-Potato“ beschrieben wird.

WLA

1940 bestellte die US Army die ersten 745 Einheiten einer Militärversion der WL, die WLA, mit überarbeiteter Vordergabel, Aluminiumzylinderköpfen, Sturzbügel, Sattel- und Gewehrtasche. Die Leistung der 250 Kilogramm schweren Maschine betrug 23,5 PS bei 4.600 min−1. Von diesem Modell wurden zwischen 1940 und 1945 etwa 88.000 Exemplare hergestellt; damit ist die WLA eines der meistgebauten Modelle von Harley-Davidson.